Quitté par son amoureux, le cinéaste déménage à Chicago et utilise des applications de rencontre pour inviter de nouveaux amants dans un projet de film que sa mère rejette.
Jet-setteuse excentrique et artiste iconoclaste, Anna décide le jour de ses 40 ans que sa vie doit changer. Objectifs : trouver l’amour et réaliser un remake underground de « Qui a peur de Virginia Woolf ? »