Tout n'a pas toujours été simple pour lui : les conditions économiques du Portugal des années 30 ne permettent pas à l'industrie cinématographique nationale d'exister vraiment, et il ne peut réaliser que quelques courts jusqu'à Aniki Bobo, son premier long, en 1941. Mais ce film sur la vie quotidienne des quartiers populaires de Porto, néoréaliste avant la lettre, est mal reçu par le pouvoir de Salazar, et Oliveira devra attendre vingt ans avant de tourner son deuxième long, Mystère du printemps (1961) et à nouveau dix ans pour réaliser son troisième, Le Passé et le Présent (1971). Ce n'est donc qu'à 62 ans que le cinéaste commence sa véritable carrière – on comprend son désir de rattraper le temps perdu en accumulant ensuite les films…

C'est principalement dans la tradition littéraire nationale qu'il va chercher ses sujets : il adapte José Régio (Benilde ou la Vierge Mère, 1974, Mon cas, 1986), Castillo Camillo Branco (Amour de perdition, 1978), Agustina Bessa-Luis (Francisca, 1981, Le Val Abraham, 1993, Le Couvent, 1995, Le Principe d'incertitude, 2002), P. Joao Marques (Non ou la Vaine Gloire de commander, 1990), Eça de Queiros (Singularités d'une jeune fille blonde, 2009). Mais il ne s'interdit pas de se nourrir dans la littérature française, tournant en 1985, d'après Claudel, un mémorable Soulier de satin intégral (410 minutes…), et en 1999, La Lettre, d'après Madame de La Fayette. Et d'écrire une bonne dizaine de scénarios originaux, comme La Divine Comédie (1991), Le Jour du désespoir (1992), Le Couvent (1995), Party (1996), Parole et utopie (2000) et autre Je rentre à la maison (2001).

Tout en faisant régulièrement appel à quelques acteurs portugais qui appartiennent à son univers, Luis Miguel Cintra (17 films), Leonor Silveira (16 films), Leonor Baldaque (7 films), son statut de cinéaste internationalement reconnu lui permet de faire tourner des stars comme Marcello Mastroianni (Voyage au début du monde, 1997), Michel Piccoli (Je rentre à la maison, 2001, Belle toujours, 2006), Catherine Deneuve et John Malkovich (Le Couvent, Je rentre à la maison, Un film parlé, 2003) ou Chiara Mastroianni (La Lettre). On sent chez Oliveira une boulimie de vivre (il fut champion d'athlétisme et coureur automobile de haut niveau) et de tourner, qui semble sans limites.

Devenu le réalisateur portugais par excellence, c'est pourtant un personnage singulier, qui n'a pas d'élèves ou d'imitateurs : les autres cinéastes lusitaniens actuels, Pedro Costa, Miguel Gomes, Teresa Vilaverde, creusent chacun un sillon qui n'a que peu à voir avec celui du maître. Alerte et malicieux, cultivé et doté d'un humour inaltérable, Oliveira représente un cas unique dans l'histoire du cinéma. Avec toutes les vertus d'un immortel, il a pourtant quitté notre monde le 2 Avril 2015, à l'âge de 106 ans.