Sous l’aile de Milos Forman, professeur de cinéma à l’université de Columbia, elle réalise ses premiers courts-métrages Souvenir (1994) et Dinner Party (1997), où elle s’affirme ouvertement lesbienne.
En 1995, elle est assistante monteuse sur Prête à tout de Gus Van Sant, et commence à travailler sur le scénario de ce qui sera son premier long-métrage High Art (1998). Situé dans le monde de l’art new-yorkais des années 90 et inspiré par son intérêt pour des artistes tels Nan Goldin ou Larry Clark, le film suit la spirale érotique d’une liaison entre une directrice d’un journal à la mode mal mariée et sa voisine photographe junkie. Primé à Deauville et à Sundance, High Art lance sa carrière et fait d’elle une figure célèbre du milieu artistique lesbien.
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